此事被陈后主听说了,就召见他,给他出题目,让他即席赋诗,当时大诗人尚书令江总及词坛许多名家都在座。褚亮毫无拘谨怯场之意,旁若无人,高声吟咏,兴致勃发,似难节制,使得在座的人包括陈后主在内,莫不称善,任命亮为尚书殿中侍郎。
陈亡后,褚亮被隋朝收容为东宫学士,隋炀帝授亮为太常博士。当时,隋炀帝为改制宗庙,褚亮引经据典,极力反对,使炀帝久议而不得决,隋炀帝心中不悦,将褚亮放任为西海郡司户。此时,京兆郡博士潘徽也被降为威定县主薄,褚亮与徽同行,行至陇山,潘徽突然病死,因为战乱加贬谪,褚亮只好买了棺木将其放在路边,顿觉慨然伤怀,遂题诗一首写在坟旁的树上。有好事者,互相传抄讽诵,弄得满京城的士庶百姓许多人都知道了。
薛举聚据州起事,号西秦霸王,拜褚亮为黄门侍郎,褚遂良随父入伍,任通事舍人。薛举病亡,其子仁杲败降于秦王李世民,李世民久闻褚亮贤名,留京为秦王府近臣,后入秦王府文学馆,褚亮任文学馆学士。李世民每有征伐,褚亮常随侍左右,军中设宴,必定请褚亮,天下平定之后,太宗对褚亮节节提拔,封褚亮为弘文馆学士,员外散骑常侍,封“阳翟县男”,拜通直散骑常侍,进爵为侯,食七百户。又与杜如晦、房玄龄、孔颖达,虞世南、许敬宗等十八人为文学馆大学士,图其像貌,题其名字,记其官爵,并命褚亮写了一篇像赞,曰《十八学士写真图》,藏之书府,当时文人倾慕已极,称之为“登瀛洲”。
后来,褚亮告老还乡,唐太宗李世民还向褚亮“借子”说:“你我相处,倏忽间已三十年,今你将归里,朕幸辽东,欲使你的次子褚遂良随朕东行,想你不会舍不得一子于膝下吧!”及至褚亮归乡养病,太宗亲自下诏遣医药救疗,派中使每日问候不绝。去世时太宗非常悲痛,停止登朝一天,以示哀悼,并赠其为太常卿,陪葬于昭陵,谥号康。
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